الطريق إلى نادي مانشيستر يونايتد
انضم رونالدو في سن الـ 16 إلى صفوف فريق شباب سبورتنغ لشبونة الذي كان يتخذ من مدينة الكوشيتي المجاورة مقرا لها حيث إبتعد لأول مرة من مسقط رأسه و عائلته ولكنه تلقى تدريبات في كرة القدم بصورة إحترافية لأول مرة، أدرك إدارة نادي سبورتنغ لشبونة أن ابتعاد رونالدو عن عائلته قد يؤثر على أدائه وانه يحتاج إلى مزيد من الدعم العائلي لذلك قرر إدارة النادي ترتيب انتقال والدته من جزر ماديرا إلى مدينة الكوشيتي . كانت أول مباراة رسمية له مع نادي سبورتنغ لشبونة أمام نادي موريرينس وسجل رونالدو هدفين في تلك المباراة[5] انضم رونالدو إلى منتخب البرتغال لكرة القدم دون سن الـ17 في بطولة نظمها الإتحاد الاوربي لكرة القدم ، حيث حضي رونالدو بمراقبة و اهتمام على نطاق أوسع ، روقب رونالدو بعناية من معظم النوادي الكبيرة في أوروبا ومنها ليفربول و يوفنتوس وكان أول من لاحظ مهارات رونالدو بدقة المدير الفني السابق لنادي ليفربول جيرار اوييه وعرض على إدارة النادي ضم رونالدو إلى صفوفه ولكن الإدارة رفضت الفكرة لصغر سن رونالدو حيث كان عمره 16 سنة فقط وقال رئيس النادي ان رونالدو شاب ويحتاج إلى بعض الوقت لاعداده كلاعب كرة قدم يلعب في منافسات القمة [6].
في صيف 2003 و في مباراة لسبورتنج لشبونة ضد مانشستر يونايتد أثار رونالدو اهتمام المدير الفني لنادي مانشستر أليكس فيرغسون عندما فاز سبورتينغ لشبونة على مانشستر يونايتد في مباراة ودية دولية بمناسبة افتتاح ملعب الفالادي في لشبونة حيث كان رونالدو السبب الرئيسي الذي جعل مانشتر يونايتد يخسر 3-1 حيث أثبت قدرته على اللعب على كل الاجنحة و بعد المباراة تحدث لاعبو المانشتر عن مستوى رونالدو في اللعب ، ثم ألحوا على فيرغسون لشرائه لأن النوادي الأخرى كانت على وشك شرائه ، لذا في 18 من أغسطس 2003 لبس كرستيانو رونالدو القميص الـأحمر. [7].
كان مدافع مانشستر الايرلندي جون اوشي مثارا للسخرية من زملائه عند انتهاء المباراة لان حديثهم تركز على الطريقة التي راوغ فيها رونالدو اوشي طوال الدقائق التسعين ليقود فريقه إلى الفوز وسارعوا إلى التحدث مع فيرجسون بالامر ليعبروا له عن اعجابهم بالفنيات العالية لهذا اللاعب [8]. كان رونالدو حديث الـصحافة في اليوم التالي واجمعت على اعتباره أحد نجوم المستقبل حتى أن أحدها لم يتردد في القول "لسنا في حاجة إلى بيكهام بوجود رونالدو" البرتغالى كيروش تعقيبا على عرض ريالمدريد لشراء رونالدو مقابل 120 مليون يورو : أموال العالم ليست كافية لشراء رونالدو.لا لا . بل أموال ريال مدريد وحدها كافية لشراء 10 من كريستيانو ويبقى الكثير [9].